L'itinéraire traverse Lavaux, une région viticole classée au patrimoine mondial de l'UNESCO dont les terrasses aux murs de pierre s'élèvent depuis la rive du lac depuis que les moines cisterciens y ont planté les premières vignes au XIIe siècle. Lorsque la voie contourne le dernier promontoire, les passagers peuvent compter trois chaînes alpines distinctes reflétées dans l'eau.
Montreux elle-même est devenue l'ancre culturelle de la Riviera suisse en 1878, lorsque l'ouverture de la ligne ferroviaire du Simplon a attiré l'aristocratie européenne vers ses quais bordés de palmiers. Charlie Chaplin est arrivé en 1952, s'installant dans le hameau de Corsier-sur-Vevey, sur les hauteurs, après que le climat politique d'Hollywood soit devenu hostile. Il y a vécu jusqu'à sa mort en 1977, et aujourd'hui, Chaplin's World occupe son ancienne propriété — le Manoir de Ban — où 15 salles de reconstructions de décors, d'extraits de films et d'objets personnels retracent ses sept décennies de carrière. Le musée a ouvert ses portes en 2016 après une décennie de travaux de restauration par le studio de design d'Yves Durand.
Cinq kilomètres plus à l'est, le Château de Chillon ancre l'autre extrémité du lac. La forteresse s'est élevée sur une île ovale au XIe siècle, son donjon et ses courtines gardant le col alpin vers l'Italie. En 1536, lorsque les forces bernoises se sont emparées du château, ses cachots retenaient des prisonniers politiques depuis trois siècles — une histoire que Lord Byron a immortalisée dans Le Prisonnier de Chillon lors de sa visite en 1816. Aujourd'hui, le château préserve 25 bâtiments répartis sur quatre cours, dont les fresques intactes du XIIIe siècle dans la chapelle Saint-Georges et les salles de munitions voûtées qui stockaient autrefois la poudre à canon pour la garnison savoyarde.
La manière de se rendre de Genève à Montreux reste simple : les trains partent de Genève Cornavin toutes les 30 minutes, à partir de 5h12 et jusqu'à 23h42. Le prix du bateau de Genève à Montreux est plus élevé — les navettes de la CGN facturent 72 CHF pour la traversée de trois heures — mais l'itinéraire à roues à aubes passe directement sous les pentes de Lavaux. La plupart des itinéraires d'excursion d'une journée de Genève à Montreux prévoient deux heures pour Chaplin's World, 90 minutes pour le Château de Chillon et une heure de déjeuner au bord du lac, ramenant les passagers à Genève d'ici 19h00.